Qual geração mais avançou os sistemas do jogo?

Bem óbvio.

IV geração implementou a maior mudança de gameplay dos jogos de Pokémon: Divisão de moves em physical/special de acordo com os moves em si e não os tipos.

Isso muda completamente tudo de figura, das batalhas até movesets até viabilidade de Pokémons de acordo com seus stats.

Eu diria que a gen II foi cheia de inovações, não competitivas, mas que fizeram o jogo ficar bem cheio.

Implementou o ciclo de dia e noite, o conceito de um lendário específico na capa que estaria ligado com a campanha, pokémon crystal foi o primeiro a ter sprites animados no momento que os pokémons apareciam, adição de gêneros, pokémons shinys, bebês, um sistema de happiness para todos os pokémons, categorias para os itens da mochila e poder fazer os pokémons segurarem itens, a divisão do stat Special entre Special Attack e Special Defense, além de criar dois novos tipos que são o Dark e o Steel.

Enquanto o Pokémon Red e Blue foram criados sem a expectativa que seria um sucesso tão enorme, Gold e Silver foi um salto gigantesco, que criou inovações que até hoje existem na franquia e são utilizados tanto para fins competitivos quanto para jogadores comuns.